Давным-давно, в Древней Руси, на Рязанской земле враждовали две деревни - Пупкино и Васькино. Сильно ненавидели они друг друга и «стрелку на поле», разделяющем деревни, забивали каждый праздник. Так познакомились Иван из Пупкино и Марья из Васькино - с первого взгляда они полюбили друг друга. Самым любимым местом их встреч был овраг на краю поля, пока их не застукал местный пастух. Пожалели молодых старейшины обеих деревень и решили их поженить - и тем самым положить конец вековой «войне». Но с одним условием: всех мальчиков в семье Пупкиных называть Василиями, а девочек - Василисами. Вася появился на свет в семье врачей-ветеринаров Пупкиных в 1980 году. Через два года родители уехали спасать животных Африки, а Васю оставили на воспитание деду и бабке в маленькой деревне Рязанской области. И вот уже более 20 лет, как о них ничего не слышно. Жизнь Васи Пупкина текла тихо и размеренно. Пока однажды его деду, ветерану войны, не подарили телевизор. Вася сразу же решил найти себе такую же жену, как на экране. Собрала его бабка в ближайший «мегаполис» Рязань, дала дедовский рюкзак и очки (семейная реликвия). На Рязанском вокзале Вася познакомился с местными братками, «добрыми людьми». Они посоветовали Пупкину: по «такому делу» лучше ехать в Москву. Так Вася Пупкин оказался в столице. Он быстро устроился работать курьером. И первым его заказом стала доставка груза в Большой офис...